Charles dan Diana pertama kali bertemu pada tahun 1977 ketika Charles menjalin hubungan dengan kakak Diana, Lady Sarah Spencer.[2] Walau bagaimanapun, pada tahun 1980, apabila Charles melihat Diana sekali lagi di majlis perjumpaan rakan bersama, barulah baginda mula meminatinya secara romantik. Diana, yang ketika itu baru berusia 19 tahun, menarik perhatian Charles dengan kecantikan, pesona dan personalitinya yang tulen.[3]

Percintaan pasangan itu adalah singkat tetapi sengit.[4] Walaupun perbezaan umur yang ketara, dengan Charles 13 tahun lebih tua daripada Diana, mereka menjumpai minat yang serupa dan komitmen bersama untuk kerja amal. Hubungan pasangan itu mekar di tengah-tengah perhatian umum dan spekulasi media, tetapi tetap teguh dalam cinta antara satu sama lain.[5]

Pada 24 Februari 1981, Istana Buckingham secara rasmi mengumumkan pertunangan Charles dan Diana.[6] Berita itu disambut dengan penuh kegembiraan dan sambutan bukan sahaja di United Kingdom tetapi juga di seluruh dunia.[7]

Salah satu simbol paling ikonik pertunangan pasangan itu ialah cincin pertunangan nilam dan berlian Diana yang menakjubkan. Cincin itu yang kini menghiasi jari Puteri Catherine, isteri Putera William,[8] menampilkan nilam berbentuk bujur yang dikelilingi berlian dan diletakkan dalam emas putih.[9]